Rimantadine

Rimantadine
Énantiomère R de la rimantadine (à gauche) et S-rimantadine (à droite)
Identification
No CAS	13392-28-4
Code ATC	J05AC02
DrugBank	DB00478
PubChem	5071
SMILES	C1C2CC3CC1CC(C3)(C2)[C@@H](N)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H21N/c1-8(13)12-5-9-2-10(6-12)4-11(3-9)7-12/h8-11H,2-7,13H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C12H21N  [Isomères]
Masse molaire[1]	179,301 8 ± 0,011 3 g/mol C 80,38 %, H 11,81 %, N 7,81 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La rimantadine (DCI, vendue sous les noms de Flumadine ou Roflual) est un antiviral prescrit oralement^[2], utilisé pour traiter, et dans de rares cas prévenir, une infection par le virus de la grippe A. Pris un ou deux jours après le début des symptômes, la rimantadine peut réduire la durée et modérer la gravité de la grippe. La rimantadine, et un autre médicament similaire, l'amantadine sont tous deux dérivés de l'adamantane. La rimantadine a été autorisée sur le marché par la Food and Drug Administration (FDA) aux États-Unis en 1994.

Selon le CDC, 100 % des échantillons testés de la grippe saisonnière H3N2 et de la grippe A (H1N1) de 2009 montrent une résistance à la rimantadine et elle n'est plus recommandée en traitement de la grippe^[3].